- 卢乐戌 (1903-1907)
- 郑锡民 (1907-1908)
- 王鸿一 (1908-1911上)
- 张会闵 (1911上-1911下)
- 李志贵 (1911下-1912上)
- 李凤阳 (1912下-1913上)
- 王星煜 (1906-1909)
- 朱增琪 (1909-1912上)
- 郭世英 (1912上-1912下)
- 马良现 (1912下-1913上)
- 葛象一 (1913上-1913下)
- 王鸿一 (1913下-1914.9)
曹州官立中学堂时期
曹州公立普通中学堂时期
山东省立第十一中学时期
- 丛禾生 (1914.8-1926)
- 楚明善 (1926-1928)
- 郭世英 (1928-1929)
- 赖执中 (1929-1931)
- 刘培源 (1931-1934)
- 田竹桥 (1934-1937)
- 巩丕鉴 (1943-1944)
- 王化云 (1944-1944秋)
- 巩固 (1944秋-1945)
- 郭少川 (1945-1947春)
- 丁剑桥 (1947春-1947.6)
- 张训斋 (1947.6-1949春)
- 宋辛夷 (1949春-1949.8)
山东省立第六中学时期
冀鲁豫边区第一中学时期
- 李节如 (1934-1943冬)
- 刘尹斋 (1943冬-1944夏)
- 农康 (1944夏-1945春)
- 牛万里 (1945春-1948.5)
- 宋辛夷 (1949.8-1952初)
- 田景韩 (1952初-1957.9)
- 刘瑞呈 (1953初-1956初)
- 王吉人 (1956初-1957.9)
- 梁兆华 (1957.9-1959.8)
- 董士才 (1959.8-1961.9)
- 华镇五 (1961.9-1968.6)
- 张凤霄 (1968.6-1970初)
- 叶正杰 (1970初-1972.9)
冀鲁豫边区第三中学时期
山东省菏泽第一中学时期
- 李文昌 (1972.9-1973.9)
- 柳永茂 (1973.9-1976夏)
- 曹丹雪 (1976夏-1984.8)
- 蒋斌 (1975.8-1984.8)
- 刘家起 (1984.7-1988.2)
- 曹丹雪 (1984.8-1986.1)
- 蒋斌 (1986.1-1988.2)
- 徐培荣 (1988.2-1996.6)
- 邓朝海 (1988.2-1999.3)
- 仪忠民 (1996.6-2004.3)
- 赵银良 (1999.3-2005.4)
- 王可正 (2004.3-2016.3)
- 李志献 (2016.3-2021.7)
